Wanneer de jonge Andy Conners een grote zucht te horen krijgt van zijn vriendin Lauren na de seks raakt hij in paniek. Hij realiseert zich dat hij het eigenlijk nooit goed gedaan heeft. Hij weet niet dat Lauren slechts zucht omdat ze twijfelt of Andy wel de ‘ware’ is. Andy besluit met zijn beste vriend Layne op reis te gaan om er achter te komen hoe hij beter in bed wordt. Ondertussen heeft Lauren een date met een oude vlam. Ondanks Andy's inspanningen blijft hij falen. Als Lauren dan een baan aanneemt in Chicago moet Andy uitzoeken hoe hij de liefde van zijn leven terug kan winnen.
